一个人日复一日过着乏味的生活。他每天走同样的路上班，在同一个餐厅吃饭，收听同一个新闻频道；准时睡觉、起床、刷牙、出门、回家。　　直到有一天，他在路边偶遇了一朵娇艳的玫瑰。久违的光芒出现在他的眼中，他将玫瑰带回家，将她种在花园里，照顾她；每一天，他都比前一天更爱他的玫瑰，这让他的世界变成了一个彩色的梦。　　终于，土壤无法再滋养他的玫瑰，他永远欢笑的玫瑰开始哭泣。他决定用自己的血肉来滋养她，它们合而为一，逐渐变成一朵巨大的妖异的花。终于，这朵花无法支撑自己的重量，坍塌为破碎的废墟。　　一天早上，一个小女孩经过，发现废墟里开出了一朵小玫瑰。她把玫瑰带回家，放在了阳光下的花瓶里。
艾伦·金斯堡，威廉·S·巴罗斯，杰克·凯鲁亚克，“垮掉的一代”代表人物。导演选取了他们间的一桩案件，以青春的形式来描述了成就和影响一代人的文学家们狂妄的年少时光。
事件的关键人物卢西安是个浑身富有魅惑力，吸引所有人，用“蓝颜祸水”来形容都不为过，他也很清楚这点并以此利诱别人来达成自己的夙愿，卢挑衅整个社会规则秩序，是对学校传统体制反抗的叛逆学生，聚会充斥着毒品，纵欲，酒精，和一切行为言论的驳斥，他需要有才华的人来帮助完成一场革命。寻找到了新生艾伦小鲜肉，用“人生 其实是个无尽的圆，直到 有人打破它，你来到了这里，你破坏了这里的规律，然后整个世界都更广了”的言论，促使好奇的艾伦，进入了糜烂的新世界。艾伦疯狂的拼命写作，誓要把最美丽的东西，献给他的缪斯女神——卢西安，只因他一句 为我俩写点美丽的东西。
“小心点，你不是在梦游仙境，我已听说在你灵魂深处滋生的疯狂行为，但你的愚昧却是你的幸运，在你独立之日，你就是受罪的那个，找到爱在哪里吧，给予分享和舍得，唯恐我们还未开放便已死去”那刻，仿佛他们心有灵犀，卢的暧昧举动不断迷惑着艾伦，无数次幻想手轻抚他柔软的发梢，仅仅盯着他的眼睛就能高潮，离经叛道的巴士地狱新视界首次任务完成，兴奋庆祝下艾伦和卢不经意间的亲吻，以卢的刻意逃离宣告艾伦的幻想破灭。另一方面，苦苦痴缠卢的大卫一夜间被卢刺死，艾伦对全部事件开始怀疑，慢慢梳理后，写成了毕业作品：疑惑中的黑夜。
这是个爱你，就要杀死你的故事。
大卫的紧逼让卢不堪其扰，卢痛恨硬把自己弄成gay的大卫，但不得不承认曾在某一刻，他爱上了大卫，卢恨甩都甩不掉的大卫，更恨自己，是什么让自己变成了这样，罪魁祸首的大卫，他要杀了他，杀了他就不用再爱了，死亡代表重生，圆还会回到起点。过程实为艾伦虚构的小说，到底真实事件如何，不得而知。犯罪与打破秩序，是垮掉派的信念。艾伦的告密也是出于爱而不得，将其毁之的想法，精神层面上的杀害，在面对湛蓝眼睛的深深祈求下，任谁都会动容，好似地狱的魔手，即便知道从未爱过，都是会被原谅的吧。
丹尼尔为摆脱着哈里波特的影子，宁可牺牲大尺度表演来证明可以选择更宽广的戏剧路线，虽仍旧带着浓厚书卷宅男气，表演有时用力过猛，还是能看到他转型的迫切与努力。戴恩德哈恩，最大惊喜，很像年轻时的裘德洛，暗夜的妖精，华丽优雅，带着贵族的痞味。如同王尔德遇见道格拉斯，他再怎么坏，再怎么恨他，一见到他的微笑，立刻什么都不重要了。世间就是存在这样的妖精，慑人心魄，玩弄人心于股掌之间，痛之切必爱之深。
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